Нужна помощь в написании работы?

Антибиотики, в основе химического строения которых лежит 7-аминоцефалоспориновая кислота. Основными особенностями цефалоспоринов являются широкий спектр действия, высокая бактерицидность, относительно большая по сравнению с пенициллинами резистентность по отношению к бета-лактамазам.

По спектру антимикробной активности и чувствительности к бета-лактамазам различают цефалоспорины I, II, III и IV поколений. К цефалоспоринам I поколения (узкий спектр) относятся цефазолин, цефалотин, цефалексин и др.; цефалоспорины II поколения (действуют на грамположительные и некоторые грамотрицательные бактерии) — цефуроксим, цефотиам, цефаклор и др.; цефалоспорины III поколения (широкий спектр) — цефиксим, цефотаксим, цефтриаксон, цефтазидим, цефоперазон, цефтибутен и др.; IV поколение — цефепим, цефпиром.

Все цефалоспорины обладают высокой химиотерапевтической активностью. Основной особенностью цефалоспоринов I поколения является их высокая антистафилококковая активность, в том числе против пенициллиназообразующих (бета-лактамазообразующих), устойчивых к бензилпенициллину штаммов, в отношении всех видов стрептококков (за исключением энтерококков), гонококков. Цефалоспорины II поколения также обладают высокой антистафилококковой активностью, в том числе в отношении пенициллиноустойчивых штаммов. Они высокоактивны в отношении эшерихий, клебсиелл, протеев. Цефалоспорины III поколения обладают более широким спектром действия, чем цефалоспорины I и II поколений, и большей активностью в отношении грамотрицательных бактерий. Цефалоспорины IV поколения имеют особые отличия. Подобно цефалоспоринам II и III поколений, они устойчивы к плазмидным бета-лактамазам грамотрицательных бактерий, но, кроме того, они устойчивы к действию хромосомных бета-лактамаз и в отличие от других цефалоспоринов проявляют высокую активность практически в отношении всех анаэробных бактерий, а также бактероидов. В отношении грамположительных микроорганизмов они несколько менее активны, чем цефалоспорины I поколения, и не превышают по активности действие цефалоспоринов III поколения на грамотрицательные микроорганизмы, но они устойчивы по отношению к бета-лактамазам и высокоэффективны в отношении анаэробов.

Цефалоспорины обладают бактерицидными свойствами и вызывают лизис клеток. Механизм этого эффекта связан с повреждением клеточной мембраны делящихся бактерий, обусловленным специфическим ингибированием ее ферментов.

Получение. Цефалоспорин С получают ферментативным путем; его активность невелика и практического применения он не нашел, однако является источником получения аминоцефалоспорановой кислоты, используемой для последующего синтеза полусинтетических цефалоспоринов.

Природные цефалоспорины являются продуктами метаболизма грибов Cephalosporium salmosynnematum и Cephalosporinum acremonium. В настоящее время используется большое число антибиотиков этой группы не только природных, но и полученных полусинтетическим путем.

Цефалотин и цефалексин — полусинтетические цефалоспорины.

Схему получения цефалоспоринов рассмотрим на примере цефалотина. Полученный ферментативным методом цефалоспорин С окисляют гипохло-ритом натрия в присутствии муравьиной кислоты:

Внимание!
Если вам нужна помощь в написании работы, то рекомендуем обратиться к профессионалам. Более 70 000 авторов готовы помочь вам прямо сейчас. Бесплатные корректировки и доработки. Узнайте стоимость своей работы.

Иминолактон легко гидролизуется до 7-аминоцефалоспорановой кислоты (она не может быть получена как аминопенициллановая кислота — фермента-тивно):

Далее проводят ацилирование кислоты по 7-аминогруппе:

 

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту
Узнать стоимость
Поделись с друзьями

Материалы по теме:

Цефалоспорины Лекция
Добавить в избранное (необходима авторизация)