Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться также как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы. В процессе биосинтеза белка в полипептидную цепь включаются 20 важнейших α-аминокислот.
Таблица 1 - Важнейшие α-аминокислоты
|
Аминокислота |
Формула |
Сокр. обозначение |
рКа(NH3+)р рКа(СООН), рКа(R) |
рI
|
|
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
|
α-аминокислоты с неполярным (гидрофобным ) заместителем Внимание!
Если вам нужна помощь в написании работы, то рекомендуем обратиться к
профессионалам. Более 70 000 авторов готовы помочь вам прямо сейчас. Бесплатные
корректировки и доработки. Узнайте стоимость своей работы.
|
|||||
|
Аланин |
NH3+– CH2 – COO- | CH3 |
(Ala, Aла) |
2,3 9,7 |
6,0 |
|
|
Валин (незаменимая)
|
NH3+– CH – COO- | CH3 – СН – СН3 |
(Val, Вал) |
2,3 9,6 |
6,0 |
|
|
Лейцин (незаменимая) |
NH3+– CH – COO- | СН2 – СН(СН3)2 |
(Leu, Лей) |
2,4 9,6 |
6,0 |
|
|
Изолейцин (незаменимая) |
NH3+– CH – COO- | CH3 – СН – СН2 – СН3 |
(Ile, Иле) |
2,4 9,7 |
6,1 |
|
|
Пролин |
H2N+–CH – COO- | | H2C СН2 / СН2 |
(Pro, Про) |
2,0 10,6 |
6,3 |
|
|
Фенилаланин (незаменимая) |
NH3+– CH – COO-
|
(Phe, Фен) |
1,8 9,1 |
5,5 |
|
|
Триптофан (незаменимая) |
NH3+–CH – COO-
NН |
(Trp, Три) |
2,4 9,4 |
5,9 |
|
|
Метионин (незаменимая) |
NH3+–CH – COO- | СН2 – СН2 –SСН3 |
(Met, Mет) |
2,3 9,2 |
5,8 |
|
|
α-аминокислоты с полярным (гидрофильным) заместителем |
|||||
|
Глицин |
NH3+–CH2 – COO- |
(Gly, Гли) |
2,3 9,6 |
6,0 |
|
|
Серин |
NH3+– CH – COO- | СН2ОН |
(Ser, Сер) |
2,2 9,2 |
5,7 |
|
|
Треонин |
NH3+– CH – COO- | CH3 – СН – ОН |
(Thr, Tре) |
2,6 10,4 |
6,5 |
|
|
Аспарагин |
NH3+– CH – COO- О | // СН2 – С
NH2
|
(Asn, Асн) |
2,0 9,8 |
5,4 |
|
|
Глутамин
|
NH3+–CH – COO- | О // СН2 – СН2 – С
NH2 |
(Gln, Глн) |
2,2 9,1 |
5,7 |
|
|
α-аминокислоты – кислотные |
|||||
|
Аспарагиновая кислота |
NH3+– CH – COO- | СН2 – СООН |
(Asp, Асп) |
2,1 9,8 3,9 (СООН) |
3,0 |
|
|
Глутаминовая кислота |
NH3+– CH – COO- | СН2 –СН2 – СООН |
(Glu, Глу) |
2,2 9,7 4,3 (СООН) |
3,2 |
|
|
Цистеин |
NH3+– CH – COO- | СН2 –SН
|
(Cys, Цис) |
1,7 10,8 8,3 (SН) |
5,0 |
|
|
Тирозин |
NH3+- CH – COO-
|
(Tyr, Тир) |
2,2 9,1 10,1(ОН) |
5,7 |
|
|
α-аминокислоты –основные |
|||||
|
Лизин |
NH3+–CH – COO- | (СН2)4 – NН3+
|
(Lys, Лиз) |
2,2 9,0 10,5(NН3+) |
9,8 |
|
|
Аргинин |
NH2– CH – COOH | CH2 - CH2 - CH2 – NH – C – NH2 || NH |
(Arg, Арг) |
2,2 9,0 12,5 (гуанидин) |
10,8 |
|
|
Гистидин (незамениамя) |
NH3+–CH – COO- | NН
N |
(His, Гис) |
8,1 9,2 6,0 (имидазол) |
7,6 |
|
|
СН2 –
|
|
СН2 _ _ОН
Молекулы α-аминокислот являются амфолитами, так как содержат две функциональные группы. Вследствие этого в их молекулах происходит перенос протона с карбоксильной группы на аминогруппу, т.е. прототропная таутомерия между таутомером, имеющим неионизированную структуру (ТНС), и таутомером с биполярно-ионной структурой (ТБИ)
NH2–CRH – COOН↔ NH3+–CRH – COO-
ТНС ТБИ
Поскольку кислотные свойства ТБИ в 105-106 раз слабее, чем у ТНС, то в водных растворах и кристаллах это прототропное равновесие для молекул α-аминокислот практически полностью смещено в сторону ТБИ. Поэтому α-аминокислоты следует изображать в виде ТБИ.
Поможем написать любую работу на аналогичную тему