Нужна помощь в написании работы?

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться также как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы. В процессе биосинтеза белка в полипептидную цепь включаются 20 важнейших α-аминокислот.

Таблица 1 - Важнейшие α-аминокислоты

 

Аминокислота

Формула

Сокр. обозначение

рКа(NH3+)р

рКа(СООН), рКа(R)

Внимание!
Если вам нужна помощь в написании работы, то рекомендуем обратиться к профессионалам. Более 70 000 авторов готовы помочь вам прямо сейчас. Бесплатные корректировки и доработки. Узнайте стоимость своей работы.

рI

1

2

3

4

5

α-аминокислоты с неполярным (гидрофобным ) заместителем

Аланин

NH3+– CH2 – COO-

            |

           CH3

(Ala, Aла)

2,3

9,7

6,0

Валин (незаменимая)

NH3+– CH – COO-

            |

CH3 – СН – СН3

(Val, Вал)

2,3

9,6

6,0

Лейцин (незаменимая)

NH3+– CH – COO-

            |

          СН2 – СН(СН3)2

(Leu, Лей)

2,4

9,6

6,0

Изолейцин (незаменимая)

NH3+– CH – COO-

            |

CH3 – СН – СН2 – СН3

(Ile, Иле)

2,4

9,7

6,1

Пролин

H2N+–CH – COO-

    |        |

H2C   СН2

        /

      СН2

(Pro, Про)

2,0

10,6

6,3

Фенилаланин (незаменимая)

NH3+– CH – COO-

            |

            СН2 –

(Phe, Фен)

1,8

9,1

5,5

Триптофан (незаменимая)

 NH3+–CH – COO-

             |

             СН2

         

                                NН

(Trp, Три)

2,4

9,4

5,9

Метионин (незаменимая)

NH3+–CH – COO-

            |

          СН2 – СН2 –SСН3

(Met, Mет)

2,3

9,2

5,8

α-аминокислоты с полярным (гидрофильным) заместителем

Глицин

NH3+–CH2 – COO-

(Gly, Гли)

2,3

9,6

6,0

Серин

NH3+– CH – COO-

            |

          СН2ОН

(Ser, Сер)

2,2

9,2

5,7

Треонин

NH3+– CH – COO-

            |

CH3 – СН – ОН

(Thr, Tре)

2,6

10,4

6,5

Аспарагин

NH3+– CH – COO-

                               О

             |              //

            СН2  –  С

                           

                             NH2

(Asn, Асн)

2,0

9,8

5,4

Глутамин

NH3+–CH – COO-

               |                        О

                                     //

             СН2  – СН2 – С

                                    

                                      NH2

(Gln, Глн)

2,2

9,1

5,7

α-аминокислоты – кислотные

Аспарагиновая кислота

NH3+– CH – COO-

            |

          СН2 – СООН

(Asp, Асп)

2,1

9,8

3,9 (СООН)

3,0

Глутаминовая кислота

NH3+– CH – COO-

            |

          СН2 –СН2 – СООН

(Glu, Глу)

2,2

9,7

4,3 (СООН)

3,2

Цистеин

NH3+– CH – COO-

            |

          СН2 –SН

(Cys, Цис)

1,7

10,8

8,3 (SН)

5,0

Тирозин

NH3+- CH – COO-

            |

            СН2 _               _ОН

         

(Tyr, Тир)

2,2

9,1

10,1(ОН)

5,7

α-аминокислоты –основные

Лизин

NH3+–CH – COO-

            |

          (СН2)4 – NН3+

(Lys, Лиз)

2,2

9,0

10,5(NН3+)

9,8

Аргинин

NH2– CH – COOH

          |

     CH2 - CH2 - CH2 – NH – C –  NH2

                                               ||

                                              NH 

(Arg, Арг)

2,2

9,0

12,5 (гуанидин)

10,8

Гистидин (незамениамя)

NH3+–CH – COO-

            |                          NН

            СН2             

         

                                N

(His, Гис)

8,1

9,2

6,0 (имидазол)

7,6

           

         Молекулы α-аминокислот являются амфолитами, так как содержат две функциональные группы. Вследствие этого в их молекулах происходит перенос протона с карбоксильной группы на аминогруппу, т.е. прототропная таутомерия между таутомером, имеющим неионизированную структуру (ТНС), и таутомером с биполярно-ионной структурой (ТБИ)

NH2–CRH – COOН↔ NH3+–CRH – COO-

ТНС                                      ТБИ

         Поскольку кислотные свойства ТБИ в 105-106  раз слабее, чем у ТНС, то в водных растворах и кристаллах это прототропное равновесие для молекул α-аминокислот практически полностью смещено в сторону ТБИ. Поэтому α-аминокислоты следует изображать в виде ТБИ.

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту
Узнать стоимость
Поделись с друзьями