Нуклеозиды и нуклеотиды

1. Строение нуклеозидов и нуклеотидов.

2. Нуклеозид ди- и трифосфаты.

3. Нуклеотиды – коферменты.

Строение нуклеозидов и нуклеотидов

     Нуклеозиды и нуклеотиды, широко распространенные в природе сложные органические вещества, выполняющие в живом организме самостоятельно или в комплексе с другими биомолекулами различные функции. Общим для всех нуклеотидов признаком является то, что все они имеют единый план строения и состоят из трех компонентов, где

                   первый – азотистое основание;

                   второй – углеводистая часть;

                   третий – фосфорная кислота.

 Нуклеозид – часть нуклеотида без фосфорной кислоты.

Основной функцией нуклеотидов является то, что из них построены нуклеиновые кислоты.

      Нуклеотиды – структурные единицы нуклеиновых кислот.

Азотистые основания нуклеотидов нуклеиновых кислот представлены производными двух азотистых гетероциклических соединений – пурина и пиримидина. Поэтому различают пуриновые основания – аденин и гуанин, пиримидиновые основания – цитозин, урацил и тимин.

  аденин               гуанин             цитозин      урацил      тимин

Углеводистая часть нуклеотидов нуклеиновых кислот представлена пентозами – рибозой или дезоксирибозой, которые как правило, всегда в β, Д изомерной форме.

            Рибоза                                    Дезоксирибоза

В нуклеотидах азотистые основания и углеводистая часть связываются между собой гликозидной связью и образуют нуклеозид. По своей химической природе нуклеозид представляет собой N-гликозид. Различают 5 видов основных азотистых оснований и соответственно 5 видов нуклеозидов:

1) аденозин            3) цитидин          5) уридин

2) гуанозин            4) тимидин

Фосфорная кислота связывается с нуклеозидом сложноэфирной связью. При этом возможны разные варианты, но в нуклеотидах нуклеиновых кислот фосфорная кислота связывается только через спиртовый гидроксил (-ОН) 5 углерода пентозы.

Все нуклеотиды как химические соединения являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорной кислоты. Нуклеотиды нуклеиновых кислот – нуклеозид-5-моно-фосфаты:

• аденозин-5-монофосфат (АМФ)
• гуанозин-5-монофосфат (ГМФ)
• цитидин-5-монофосфат (ЦМФ)
• уридин-5-монофосфат (УМФ)
• тимидин-5-монофосфат (ТМФ)

Нуклеозид ди- и трифосфаты.

Все природные нуклеозиды могут существовать в виде нуклеозид  моно-, ди-, и трифосфатов.

Нуклеозид  ди- и трифосфаты играют основную роль в энергетическом обмене живого организма. Нуклеозидтрифосфаты являются макроэргическими соединениями, среди которых особое место занимает аденозинтрифосфат (АТФ).

Рис.5. Схема строения аденозинмоно-, ди-, и трифосфата. 

АТФ – основной способ аккумулирования химической энергии в клетке. В живой природе у аэробных клеток более чем 90% всех биохимических и физиологических процессов осуществляются за счет энергии расщепления АТФ. В биохимических процессах, сопровождающихся с выделением энергии, происходит фосфорилирование АДФ с использованием неорганической фосфатной группы и образуется АТФ. В процессах, сопровождающихся с потреблением энергии, макроэргическая фосфатная связь АТФ расщепляется с образованием вновь АДФ. Рассчитано, что при расщеплении 1 моля АТФ высвобождается около 7,3 ккал.энергии.

Нуклеотиды – коферменты.

В живом организме существуют различные нуклеозиды и нуклеотиды, и выполняют они самые разные функции. В отличие от нуклеотидов нуклеиновых кислот, азотистые основания  у них могут быть представлены различными органическими соединениями. Наиболее значимыми для живой клетки являются никотинамидмононуклеотид (НМН) и флавинмононуклеотид (ФМН). Азотистыми основаниями этих нуклеотидов являются никотинамид (витамин В5) и диметилизоаллоксазин соответственно.

   Никотинамид                        Диметилизоаллоксазин

НМН и ФМН могут быть коферментами окислительно-восстановительных ферментов, но главная их биологическая функция в том, что служат предшественниками для синтеза других нуклеотидов: никотинамидадениндинуклеотида (НАД) и флавинадениндинуклеотида (ФАД). 

Никотинамидадениндинукдлеотид

НАД и ФАД являются коферментами дегидрогеназ. Обеспечивают катализ окислительно-восста-новительных реакций путем переноса атомов водородов, обеспечивают первую стадию биологического окисления органических молекул – субстратное окисление.

Флавинадениндинуклеотид